Wall Street Raider es un simulador financiero único y extraordinariamente complejo, cuyo desarrollo se extiende por casi cuatro décadas. La historia comienza en 1967, cuando Michael Jenkins, un estudiante de Harvard Law, intentaba crear un juego de mesa que simulase el mundo de las finanzas corporativas, desde fusiones hostiles hasta la contabilidad fiscal. La complejidad del proyecto era tal que requería la existencia de una computadora personal, tecnología aún incipiente en la época.
Jenkins finalmente obtuvo una Kaypro en 1983, una máquina primitiva con un monitor de cinco pulgadas y el sistema operativo CP/M. Sin experiencia formal en programación, aprendió BASIC a partir del manual de Bill Gates y comenzó a escribir código, dando origen a Wall Street Raider. El juego evolucionó a lo largo de los años, incorporando elementos cada vez más sofisticados: 1600 empresas simuladas, 115,000 líneas de código BASIC, una amplia gama de instrumentos financieros (acciones, bonos, derivados, ...)