El 9 de agosto de 2016, Jeff Johnson abandonó su empleo para convertirse en desarrollador independiente de software, sin un plan previo. Esa decisión marca el inicio de una década de altibajos que él mismo califica de afortunada. Su primera aplicación, Underpass, era un cliente de chat y transferencia de archivos cifrados entre pares que lanzó en 2017 para Mac e iOS. La aplicación nunca despegó: generó menos de 3.000 dólares en toda su vida en la App Store y fue retirada en 2021.
En abril de 2018 lanzó StopTheMadness, una extensión de Safari pensada para superar obstáculos en sitios web. La aplicación creció durante tres años con mejoras continuas y una base de usuarios fieles. El punto de inflexión llegó el 20 de septiembre de 2021, cuando Apple publicó iOS 15 con soporte para extensiones de navegador en Safari móvil. Esa actualización convirtió su producto en un negocio viable y le permitió recuperar y superar los ahorros previos a su salida de la empresa.
StopTheMadness, junto con sus variantes Mobile y Pro, representa más del 93 % de los ingresos acumulados por Johnson en la App Store. Johnson, filósofo de formación y desarrollador especializado en AppKit y Objective-C, reconoce que su trayectoria contiene un fuerte sesgo del superviviente y rehúye dar consejos profesionales. De cara a la próxima década, asegura no tener un plan definido y define su forma de trabajar como la de un surfista que cabalga las olas sin saber cuál será la siguiente.