En mayo de 2003, Apple invitó al fundador de CD Baby, Derek Sivers, a su sede en Cupertino para negociar la incorporación de su catálogo a la recién estrenada iTunes Music Store. Sivers viajó pensando que sería una reunión con personal de marketing, pero se encontró con un centenar de directivos de pequeños sellos y distribuidores, y con el propio Steve Jobs en plena ofensiva persuasiva. Jobs anunció que Apple quería 'cada canción jamás grabada', lo que abrió una puerta histórica a los músicos independientes, excluidos hasta entonces de los grandes escaparates digitales. El problema llegó con el software de envío: exigía usar una herramienta propia, regrabar los CDs y reintroducir manualmente los metadatos, a pesar de que CD Baby ya tenía más de 100.000 álbumes digitalizados en WAV lossless. Sivers firmó el contrato de inmediato y empezó a preparar la operación cobrando 40 dólares por álbum a los músicos para cubrir costes; 5.000 artistas adelantaron esa cantidad, 200.000 dólares en total, y enseguida se interesaron Rhapsody, Yahoo Music, Napster y eMusic. Semanas después, Apple dejó de responder. En un keynote mundial, Jobs señaló que iTunes tenía 400.000 canciones 'editadas' frente a los dos millones de sus rivales y atacó explícitamente los servicios de 40 dólares como el de Sivers. Sivers interpretó el mensaje como una negativa a admitir independientes, devolvió los 200.000 dólares a los músicos y reconvirtió el servicio en gratuito. Al día siguiente, Apple devolvió el contrato firmado con las instrucciones de carga. El episodio ilustra hasta qué punto la aprobación del iPod y de iTunes dependía de decisiones de un solo hombre y cambió para siempre el acceso de la música independiente al mercado digital.
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