Las huellas de conectividad extendida (ECFP, por sus siglas en inglés) son uno de los descriptores moleculares más empleados en quimioinformática. Se trata de un tipo de huella topológica diseñada para representar la estructura bidimensional de un compuesto mediante un vector de bits, y que la comunidad científica cita como referencia obligada desde que Rogers y Hahn la describieron en 2010. Esta entrada de blog constituye un ejercicio práctico: explica de forma accesible cómo funcionan las ECFP y, como demostración, las implementa en APL, un lenguaje de programación array-oriented reconocido por su sintaxis concisa y poco habitual.
El artículo parte del problema de la canonización de grafos que el algoritmo de Morgan abordó en los años sesenta para el Chemical Abstracts Service. La idea es asignar a cada átomo pesado un valor inicial de conectividad extendida y, de forma iterativa, recalcular dicho valor como la suma de los valores de sus átomos vecinos. El proceso se repite hasta que el número de valores únicos deja de crecer; la última iteración que aumentó ese número proporciona las clases de equivalencia que sirven para numerar los átomos de manera canónica. El texto ilustra el método con cafeína, naftaleno y una molécula abstracta, y verifica la implementación en APL contrastándola con NumPy.
Más allá del algoritmo, la pieza funciona como tutorial doble: introduce APL como lenguaje apto para prototipado científico y recuerda los fundamentos de las ECFP para quienes necesiten repasarlos antes de usarlas en proyectos de aprendizaje automático o cribado virtual.