Este ensayo de Justin Jackson reflexiona sobre una filosofía de emprendimiento basada en la premisa de elegir "lo más difícil": abordar el problema de mayor valor que esté al alcance de quien lo emprende. La idea central surge de una conversación con Jesse Hanley, fundador de Bento, entrevistado en el podcast Mostly Technical: pocos competidores se atreven con los problemas verdaderamente difíciles, por lo que quien los asume y persevera acaba encontrando encaje entre producto y mercado.
Jackson ilustra el argumento con dos experiencias propias. La primera, su tienda de snowboard abierta en 2003 y cerrada tres años después con deudas, retrata un trabajo agotador apoyado en una idea fácil: cualquiera puede abrir un comercio minorista. La segunda, la creación junto a Jon Buda de Transistor —un servicio de alojamiento de podcasts— representa el camino opuesto: un problema técnicamente complejo en un mercado con demanda real, que la mayoría de emprendedores evita. La comparación con Skype, fundada el mismo año y vendida a eBay por unos 1.050 millones de dólares tres años después, refuerza la idea de que la diferencia no está en el esfuerzo, sino en el problema elegido.
El autor articula varios principios. Primero, distingue entre "trabajar mucho" y "trabajar en lo más difícil": una tarea exigente puede estar vinculada a una idea de bajo valor. Segundo, introduce la ley de potencia: la mejor inversión de un fondo de capital riesgo suele superar en retorno a todas las demás combinadas; lo mismo ocurre con las ideas de un emprendedor, donde la mejor —y normalmente la más difícil— vale más que la segunda y la tercera juntas. Tercero, define "lo más difícil" como el problema de mayor valor dentro de la zona de expertise de quien lo aborda, en un mercado con demanda existente. Empresas longevas como Stripe, WP Engine, Bento y Shopify son citadas como ejemplos de proyectos que triunfaron precisamente por ocuparse de problemas que la mayoría rehúye.
Jason Cohen condensa la estrategia en dos frases: "encuentra una buena idea que merezca la pena y obsesiónate con ella". Jackson concluye que, dado que toda empresa es difícil de construir, conviene elegir el problema más valioso y exigente posible, porque ahí es donde la competencia escasea y el potencial de retorno se multiplica.