Este texto analiza la extensión territorial máxima de Estados Unidos en 1918, cuando el país controlaba territorios como Filipinas, Puerto Rico, Guam, Hawái y partes de Centroamérica. El autor plantea la pregunta central de si fue un error estratégico renunciar a estas posesiones para reducirse al tamaño actual. A diferencia de las guerras de conquista, mantener territorio ya adquirido tiene costes menores, aunque la historia colonial muestra riesgos humanitarios.
El argumento principal sostiene que la integración en la economía estadounidense genera efectos positivos medibles: mayor prosperidad, estabilidad democrática y estado de derecho. Se cita evidencia causal de que territorios como Hawái serían más pobres si se independizaran, debido a la pérdida de acceso al mercado común y las instituciones federales. Además, el texto argumenta que la expansión territorial facilita el libre comercio y la inmigración, elementos limitados por la extensión del mercado según Adam Smith.
Se contrasta el desempeño de los territorios retenidos con los abandonados, señalando que naciones como Haití o Cuba presentan hoy déficits de legitimidad política y estabilidad en comparación con lo que podrían haber tenido bajo jurisdicción estadounidense. El ensayo concluye que la decisión de soltar ciertas colonias no fue aleatoria, sino una elección basada en costes de retención, pero cuestiona si esa renuncia fue óptima desde el punto de vista del bienestar económico y la gobernanza legítima a largo plazo.