A finales del siglo XVI, el rey Felipe II promovió uno de los proyectos de ingeniería más ambiciosos jamás concebidos en España: una ruta navegable de unos 600 kilómetros que, salvando un desnivel de 650 metros, conectase Madrid con el océano Atlántico a través de los ríos Tajo, Jarama y Manzanares. La motivación era práctica. Los tesoros americanos llegaban al puerto de Sevilla y debían continuar hasta la corte por caminos mal conservados, enlodados tras las lluvias y acosados por los bandoleros de Sierra Morena, lo que encarecía y retrasaba las mercancías.
El italiano Juan Bautista Antonelli, ingeniero militar de confianza de la Casa de Austria, fue la pieza clave del proyecto. En 1581 obtuvo una cédula real para estudiar el Tajo entre Abrantes y Alcántara, y en abril de ese año presentó a Felipe II, en las Cortes de Tomar, un plan para hacer navegable el Tajo desde Lisboa hasta Aranjuez. En 1583 concluyeron las obras de acondicionamiento entre Alcántara y Abrantes, y en 1588 una prueba con siete barcas completó el trayecto entre Toledo y Lisboa en apenas 15 días.
El sueño chocó con tres enemigos casi simultáneos. La muerte de Antonelli en 1588, el enorme gasto de la Armada Invencible contra Inglaterra y el fallecimiento del propio Felipe II en 1598 dejaron el proyecto sin rumbo. En 1668, la independencia de Portugal cerró cualquier posibilidad de cruzar la frontera lisboeta. Aun así, la idea pervivió durante siglos: bajo los Borbones, ingenieros como Carlos Lemaur plantearon variantes, y su huella permanece en obras como el Real Canal del Manzanares, los canales de Aragón y Castilla o el proyectado Canal del Guadarrama.